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Ich glaube, deine Sorge ist ein wenig übertrieben. Wenn man sich deinen Beitrag mal genau durchliest, bekommt man schon den Eindruck vermittelt, dass deine Mädels sich vertrauensvoll an dich wenden können und ich glaube auch, dass sie den Eindruck teilen. Zur Pille sei vorweg gesagt, dass ich an deiner Stelle die Einnahme Anfangs kontrollieren würde. Sprich es aber mit ihr ab, damit sie vesteht, dass du sie nur unterstützt.
Das erste Übernachten endet selten im Ersten MAL! Ist glücklicherweise Realität. Ich würde dafür aber keinen abgelaufenen Zeitraum festlegen. Sprich mit deiner Tochter über ihren Freund und zeige Ehrliches Interesse, dann kannst du schonmal fast sicher gehen, das sie ihre Erfahrungen mit dir teilt und dich auch in ihre Vorhaben einbezieht. Wenn dir das Übernachten unangenehm ist, kann ich dir nur raten, biete ihr die Übernachtung in ihrem Zimmer an. Das wird dich mit Sicherheit beruhigen und sie auch bremsen! ;-)
LG